ชื่อแรกที่ออกมาคือ เอ็มเอสเอ็น แมสเซ็นเจอร์ เซอร์วิซ ออกเมื่อปี 1999 ที่ให้บริการขั้นพื้นฐาน เช่น การส่งข้อความโต้ตอบ รายชื่อผู้คนที่ติดต่อ ที่รองรับภาษาอังกฤษเท่านั้น จากนั้นจึงเพิ่มแบนเนอร์โฆษณาและฟีเจอร์ต่างๆ และปรับหน้าตาโปรแกรมให้สอดคล้องกับการใช้งานของผู้ใช้ ต่อมาได้ออก เอ็มเอสเอ็น เวอร์ชัน 3 ในปี 2000 สามารถส่งไฟล์ระหว่างเครื่องคอมพิวเตอร์ และจากเครื่องคอมพิวเตอร์ไปยังโทรศัพท์ รวมทั้งเพิ่มความสามารถของด้านไฟล์เสียง ปีถัดมาได้เปลี่ยนแปลงทางด้านยูสเซอร์ อินเทอร์เฟซ และการการแบ่งกลุ่มของรายชื่อผู้ติดต่อ มีการเปลี่ยนชื่อจากเอ็น แมสเซ็นเจอร์ เซอร์วิซ เป็น เอ็มเอสเอ็น แมสเซ็นเจอร์

ในปี 2003 เพิ่มฟีเจอร์ต่างๆ เช่น อิโมติคอน ภาพแทนตัว และภาพพื้นหลัง และในปี 2005 เพิ่มฟีเจอร์ อย่างเช่น วิงค์ รูปภาพเคลื่อนไหว อิโมติคอน และแบ๊คกราวด์ และยังเพิ่มการใช้งานของ Voice Clip ที่สามารถอัดเสียงได้นาน 15 วินาที และสามารถส่งต่อไปยังผู้อื่นได้ ต่อมาในปี 2006 เอ็มเอสเอ็น แมสเซ็นเจอร์ ได้เปลี่ยนชื่อเป็น วินโดวส์ ไลฟ์ แมสเซ็นเจอร์ โดยได้เพิ่มลูกเล่นต่างๆ เช่น การโทรศัพท์จากคอมพิวเตอร์ไปยังเครื่องโทรศัพท์ และ วินโดวส์ ไลฟ์ ทูเดย์ และยังรองรับการใช้งานภาษาไทย

ในปี 2007 ได้เปิดตัวโปรแกรมเวอร์ชัน 8.5 ได้ปรับปรุงเพิ่มอย่างเช่น ชื่อและรูปภาพของผู้ใช้งานจะปรากฏบนคอมพิวเตอร์ทุกเครื่องที่เข้าใช้งาน และยังสามารถ ส่งเอสเอ็มเอสผ่านทางเอ็มเอสเอ็น และเพิ่มเมนู report abuse ด้วย